Geboren in Bregenz, einer beschaulichen Stadt in den österreichischen Alpen, begann er nach der Schule 1962 ein Ingenieurstudium, entwickelte aber schon bald ein Interesse an Grafikdesign, zu dem er sich durch die Illustration einer Zeitschrift inspirieren ließ.
Seine erste Kreation war das Grafikplakat Alphorn’s Anarchy, für das er Mitschüler überredete, sich auf einem Spielplatz in Form des Buchstabens A hinzulegen und sie dann vom Schuldach aus zu fotografieren.
Im Alter von 19 Jahren zog Sagmeister nach Wien, in der Hoffnung, an einer renommierten Hochschule für angewandte Kunst die Kunst des Grafikdesigns zu studieren. Nachdem seine erste Bewerbung abgelehnt wurde, schrieb er sich an einer privaten Kunstschule ein und wurde erst beim zweiten Versuch angenommen.
Mit Hilfe des Freundes seiner Schwester, des Rockmusikers Alexander Goebel, engagierte er sich in einer Theatergruppe, für die er originelle Plakate entwarf. Viele von ihnen parodierten die traditionellen, altmodischen und langweiligen Bilder des Theaters.
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1987 erhielt der junge Designer ein Stipendium für ein Studium am Pratt Institute in Brooklyn, New York. In dieser Zeit wurde der Humor zu einem beherrschenden Thema in seinem Werk.
Als ein Freund ihn bat, Visitenkarten zu entwerfen, die nicht mehr als 1 Dollar pro Stück kosten sollten, druckte er sie auf Dollarnoten. Ein österreichischer Freund des Künstlers besuchte ihn einmal und äußerte seine Besorgnis darüber, dass die New Yorker Frauen ihn ignorierten, woraufhin Zagmeister Porträts seines Freundes und Inschriften auf die umliegenden Wände malte: „Liebe Mädchen! Bitte sei nett zu Reni .
Nach drei Jahren in den USA kehrte Zagmeister nach Österreich zurück, um seinen obligatorischen Militärdienst abzuleisten. Er hat die Erlaubnis erhalten, mehrere Gemeinschaftsprojekte in einem Flüchtlingszentrum außerhalb Wiens durchzuführen.
Er blieb in Österreich und arbeitete als Grafikdesigner bis 1991, als er nach Hongkong zog, um bei der Werbeagentur von Leo Barnett.
Als er von einer Firma gebeten wurde, ein Plakat für ihre Werbepreisverleihung zu entwerfen (das war 1992), reichte er eine Zeichnung ein, die vier nackte Männerhintern zeigte.
In der Folge boykottierten einige Werbeagenturen die Preisverleihung aus Protest, und die Zeitungen in Hongkong erhielten zahlreiche Beschwerdebriefe.
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Wie hat Stephan Sagmeister seinen kreativen Weg gefunden und was hat ihn dazu motiviert, diesen zu gehen?